Στην Α’ Κατηγορία θα εκκινήσει θα συμμετέχουν οι ομάδες: ΑΕ 2002, Δήμητρα, Αίας, Δάφνη, Ιάσων, Αγία Παρασκευή, Σαρακηνός, Πύρασος, Πρωτεσίλαος, Ρήγας, Ακρόπολη, Τοξότης, Σκιάθος, Αγία Αννα.

Για τον τίτλο του πρωταθλητή και την άνοδο στη Γ’ Εθνική από την Α’ ΕΠΣΘ θα μονομαχήσουν οι ομάδες που θα τερματίσουν στις θέσεις 1-4, μεταφέροντας τους βαθμούς της κανονικής περιόδου. Η διάρκεια των πλέι οφ θα είναι έξι αγωνιστικές με κάθε ομάδα να παίζει εντός και εκτός με τις υπόλοιπες τρεις.

Αναφορικά με τoν υποβιβασμό, θα αγωνιστούν οι ομάδες που θα τερματίσουν από τις θέσεις 9 έως και 14, δίνοντας συνολικά πέντε παιχνίδια. Τα πλέι οφ ανόδου και υποβιβασμού αναμένεται να ξεκινήσουν στις 2/5/2020.

Αναλυτικά, το πρόγραμμα

1η Αγωνιστική

Α.Ε. 2002-Δήμητρα

Αίας-Δάφνη

Ιάσων Α.Μ.-Αγία Παρασκευή

Σαρακηνός-Πύρασος

Πρωτεσίλαος-Ρήγας

Ακρόπολη-Τοξότης

Σκιάθος-Αγία Άννα

2η Αγωνιστική

Αίας-Α.Ε. 2002

Δήμητρα-Ιάσων Α.Μ.

Δάφνη-Σαρακηνός

Αγία Παρασκευή-Πρωτεσίλαος

Πύρασος-Ακρόπολη

Ρήγας-Σκιάθος

Τοξότης-Αγία Άννα

3η Αγωνιστική

Α.Ε. 2002-Ιάσων Α.Μ.

Σαρακηνός-Αίας

Πρωτεσίλαος-Δήμητρα

Ακρόπολη-Δάφνη

Σκιάθος-Αγία Παρασκευή

Αγία Άννα-Πύρασος

Τοξότης-Ρήγας

4η Αγωνιστική

Σαρακηνός-Α.Ε. 2002

Ιάσων Α.Μ.-Πρωτεσίλαος

Αίας-Ακρόπολη

Δήμητρα-Σκιάθος

Δάφνη-Αγία Άννα

Αγία Παρασκευή-Τοξότης

Πύρασος-Ρήγας

5η Αγωνιστική

Α.Ε. 2002-Πρωτεσίλαος

Ακρόπολη-Σαρακηνός

Σκιάθος-Ιάσων Α.Μ.

Αγία Άννα-Αίας

Τοξότης-Δήμητρα

Ρήγας-Δάφνη

Πύρασος-Αγία Παρασκευή

6η Αγωνιστική

Ακρόπολη-Α.Ε. 2002

Πρωτεσίλαος-Σκιάθος

Σαρακηνός-Αγία Άννα

Ιάσων Α.Μ.-Τοξότης

Αίας-Ρήγας

Δήμητρα-Πύρασος

Δάφνη-Αγία Παρασκευή

7η Αγωνιστική

Α.Ε. 2002-Σκιάθος

Αγία Άννα-Ακρόπολη

Τοξότης-Πρωτεσίλαος

Ρήγας-Σαρακηνός

Πύρασος-Ιάσων Α.Μ.

Αγία Παρασκευή-Αίας

Δάφνη-Δήμητρα

8η Αγωνιστική

Αγία Άννα-Α.Ε. 2002

Σκιάθος-Τοξότης

Ακρόπολη-Ρήγας

Πρωτεσίλαος-Πύρασος

Σαρακηνός-Αγία Παρασκευή

Ιάσων Α.Μ.-Δάφνη

Αίας-Δήμητρα

9η Αγωνιστική

Α.Ε. 2002-Τοξότης

Ρήγας-Αγία Άννα

Πύρασος-Σκιάθος

Αγία Παρασκευή-Ακρόπολη

Δάφνη-Πρωτεσίλαος

Δήμητρα-Σαρακηνός

Ιάσων Α.Μ.-Αίας

10η Αγωνιστική

Ρήγας-Α.Ε. 2002

Τοξότης-Πύρασος

Αγία Άννα-Αγία Παρασκευή

Σκιάθος-Δάφνη

Ακρόπολη-Δήμητρα

Πρωτεσίλαος-Αίας

Σαρακηνός-Ιάσων Α.Μ.

11η Αγωνιστική

Α.Ε. 2002-Πύρασος

Αγία Παρασκευή-Ρήγας

Δάφνη-Τοξότης

Δήμητρα-Αγία Άννα

Αίας-Σκιάθος

Ιάσων Α.Μ.-Ακρόπολη

Πρωτεσίλαος-Σαρακηνός

12η Αγωνιστική

Αγία Παρασκευή-Α.Ε. 2002

Πύρασος-Δάφνη

Ρήγας-Δήμητρα

Τοξότης-Αίας

Αγία Άννα-Ιάσων Α.Μ.

Σκιάθος-Σαρακηνός

Ακρόπολη-Πρωτεσίλαος

13η Αγωνιστική

Α.Ε. 2002-Δάφνη

Δήμητρα-Αγία Παρασκευή

Αίας-Πύρασος

Ιάσων Α.Μ.-Ρήγας

Σαρακηνός-Τοξότης

Πρωτεσίλαος-Αγία Άννα

Σκιάθος-Ακρόπολη

*Στο β` γύρο οι αγώνες αντιστρόφως